A pesar de sus ingenios, San Juan de la Maguana estuvo eclipsado un largo período de su historia. Este problema no afectó exclusivamente a la zona, sino que se manifestó en la mayoría de las villas que se encontraban alejadas de la ciudad de Santo Domingo. Este fenómeno comenzó a darse a partir de 1528.
En una relación escrita por Juan Echagoian, acerca del estado de la isla en 1568, éste no menciona a la villa de San Juan, lo que da a entender que ya para entonces había dejado de tener significación urbana.
En 1606, las personas que aun quedaban dispersas en hatos en la zona sanjuanera, fueron trasladadas hacia Azua, quedando aquel paisaje prácticamente despoblado. No fue sino a finales del siglo XVII cuando se inició la repoblación de San Juan de la Maguana. El siglo XVIII fue determinante para el desarrollo de esta. En 1739 la población de la villa llegaba apenas a 110 vecinos, de acuerdo con una relación hecha por el arzobispo Domingo Álvarez. En las postrimerías de ese siglo, ya esta población era de unos 4,500 habitantes, según apunta Antonio Sánchez Valverde. El resurgimiento del poblado de San Juan se produjo en 1733, de acuerdo con Carlos Esteban Deive en su libro Las emigraciones canarias a Santo Domingo. En tal sentido, dice este autor que el resurgimiento de San Juan “consintió en la reunión de todos los hateros y agricultores que vivían dispersos por dicho valle, a los que se unieron algunos vecinos procedentes de Azua.” Con respecto al aporte poblacional de esta última comarca, es importante señalar que después del terremoto de noviembre de 1751, de ella salieron familias a habitar en el valle de San Juan. En una comunicación del cabildo de Azua al rey de España, fechada el 23 de abril de 1756, se lee que a consecuencia del traslado del asiento donde se encontraba la villa destruida, hubo personas que prefirieron trasladarse a San Juan por considerar inapropiado el lugar escogido para el nuevo poblado. En una parte de la carta se lee lo siguiente: “... con la huida de la gente de este nuevo sitio, se ha ocasionado "haberse levantado dos pueblos, los que nombramos San Juan y Neiba, los cuales estos dos pueblos eran valles de donde nos venía nuestra manutención, y así no es bien que vayan en aumento estos dos pueblos: lo cual todo este tiempo sólo se había permitido un capellán para una urgencia, pero no un curato, porque ni ellos lo hubieran pretendido, ni nuestros antecesores lo hubieran consentido, y ahora, por la mudanza del pueblo, por no venir la gente de los dos valles a la villa", han pretendido tener cura y se los han dado, "por¬que los jueces de la ciudad de Santo Domingo, tanto Presidente como Au¬diencia, en habiendo plata, a lo imposible hacen posible". En la postrimería del siglo XVIII se advertía un verdadero auge poblacional en la zona, como consecuencia del intenso negocio con la colonia francesa en Haití. En toda la extensión del valle de San Juan, incluyendo áreas que actualmente pertenecen a la provincia Elías Piña como Bánica, había cerca de 25 mil habitantes, una población similar a la que había en la ciudad de Santo Domingo y unos mil habitantes menos que en Santiago, que era para entonces la zona más poblada del país. Fue en esos tiempos en que se formaron lugares como Las Matas de Farfán y Pedro Corto. Las necesidades políticas y económicas se confundieron a la hora de promover la repoblación del valle de San Juan. Por un lado, era indispensable crear poblados en la zona para frenar el avance de los franceses a los territorios de la colonia española. Además, era no menos cierto que el auge de las actividades económicas en la parte francesa de la isla, era un poderoso imán que atraía personas para aprovechar las inmensas riquezas ganaderas que pastaban sin dueños en el inmenso valle, que siempre tuvo fama de ser un lugar salubre para las gentes. En algunos reportes de la época, escritos por viajeros que visitaron la zona del valle de San Juan, como el francésDaniel Lescallier, se dice que en 1764 la aldea de San Juan tenía “bastante importancia por el gran número de hatos o fincas ganaderas que la rodean y por la multitud de ganado vacuno y de caballos que se alimentan del pasto que crece de manera natural en sus bellas sabanas.” Más adelante, Lescallier acota que en el valle no se veía ninguna clase de cultivo, lo que deja claro que la ganadería era su principal actividad económica.
Siglo XIX
El esplendor que iba ganando San Juan y toda la zona del Valle se detuvo súbitamente por diversas causas políticas, como también ocurrió en el resto de la isla de Santo Domingo, que fue sacudida en sus cimientos a consecuencia de la revolución que se produjo en Francia en julio de 1789, la cual repercutió en la colonia francesa en Haití motivando la rebelión de los esclavos desde 1791. La lucha de estos por alcanzar su condición de ciudadanos libres, y las guerras entre los países europeos, que también se trasladaron a nuestra isla, se reflejaron de manera muy concreta en el valle y la villa de San Juan, que en el período comprendido entre 1791 y 1805 se convirtieron en puntos de muchos movimientos y correrías militares. El 22 de agosto de 1791 estalló en la colonia francesa una revolución de los esclavos por conquistar su libertad. A partir de ese momento la isla se convirtió en un pandemonium. En Haití, los diferentes grupos humanos se dividieron, afiliándose la mayor parte de los blancos con los ingleses, y una parte de los negros con los españoles. En 1792, los ingleses ocuparon parte de la isla, mientras los españoles, de su lado, deseosos de aprovechar las circunstancias, en su alianza con los negros, intentaron recuperar terrenos, logrando éxitos que fueron efímeros, pues muchos de sus aliados negros, seguidores de Toussaint L' Overture, se aliaron después con los franceses. San Juan se convirtió en refugio de las personas que huían de lugares como Hincha, Las Caobas, Bánica, San Miguel de la Atalaya y San Rafael, que estaban en posesión de Toussaint L' Overture y sus hombres. En ese período, también, San Juan y el valle fueron ocupados circunstancialmente por los ingleses. Todos estos sucesos contribuyeron de forma concreta a la ruina de la zona. Esta fue utilizada por los haitianos como una de las vías indispensables para la ocupación del territorio español en la isla. En enero de 1801, Toussaint L' Overture pernoctó en San Juan, camino a Santo Domingo, cuando se dirigía a tomar posesión de la colonia, que había sido cedida a Francia en 1795, en virtud de tratado de Basilea. En febrero de 1805, los haitianos, esta vez comandados por el emperador Dessalines, se posesionaron de San Juan y sus inmediaciones, en su expedición con el objetivo de tomar la ciudad de Santo Domingo, y con ello a ocupar el territorio español, que en ese momento se encontraba bajo el control de los franceses. Esta ocupación se prolongó durantes varios meses, tanto en San Juan como en todo el país.
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